INFORMAZIONI SU
Chimica Organica
Programma dell'insegnamento di Chimica Organica - Corso di laurea in Biotecnologie (2012/13)
Docente
Paolo Strazzolini strazzolini@uniud.it
Crediti
6 CFU
Programma
Sostanze organiche: composizione elementare qualitativa e quantitativa; struttura; isomeria; formula chimica (elementare, minima, molecolare, funzionale, strutturale).
Nomenclatura in Chimica Organica: regole I. U. P. A. C., nomi alternativi, nomi generici, nomi commerciali (formulazioni).
Legame chimico (interazioni forti): ionico, metallico, covalente. Tetravalenza e tetraedricità del C tetracoordinato. Orbitali ibridi e diverse tipologie di ibridizzazione.
Idrocarburi alcani: struttura, nomenclatura e proprietà. Gruppi alchilici corrispondenti. Analisi conformazionale e isomeri conformazionali; stabilità correlate; proiezione di Newman. Cicloalcani: struttura, nomenclatura e proprietà; stabilità termodinamica, analisi conformazionale, tensioni anulari (angolari e torsionali). Cicloesano mono e disostituito: analisi configurazionale (isomeri configurazionali) e conformazionale. Sistemi biciclici.
Acidi e basi in Chimica Organica. Concetto di gruppo funzionale; molecole polifunzionali. Effetti sterici ed elettronici (induttivi).
Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura e proprietà. Composti ossigenati (alcoli, glicoli, polioli, idroperossidi, eteri, eteri ciclici, perossidi): struttura, nomenclatura e proprietà. Composti solforati (tioli, solfuri, disolfuri): struttura, nomenclatura e proprietà. Composti dell’azoto (ammine, sali ammonici, sali ammonici quaternari): struttura, nomenclatura e proprietà. Basicità delle ammine.
Legame chimico (interazioni deboli): dipolo indotto (forze di van der Waals), dipolo permanente, associazione a idrogeno.
Stereochimica. Isomeria ottica e potere rotatorio. Atomo di carbonio stereocentrico (asimmetrico) e chiralità molecolare. Configurazione del C stereocentrico: ritenzione, inversione, racemizzazione. Enantiomeri e miscela racemica (esocompensazione). Formule prospettiche e proiezione di Fischer.
Configurazione relativa e configurazione assoluta: regole di attribuzione (C. I. & P.).
Importanza biologica della configurazione stereoordinata del carbonio.
Molecole con due stereocentri: numero di stereoisomeri, forma meso (endocompensazione).
Idrocarburi alcheni: struttura, nomenclatura e proprietà. Insaturazione formale e reale. Analisi configurazionale: isomeria geometrica (cis / trans), isomeri configurazionali e stabilità correlate, attribuzione E / Z. Dieni e coniugazione. Risonanza: forme limiti e ibrido di risonanza. Effetti elettronici mesomerici.
Idrocarburi alchini: struttura, nomenclatura e proprietà.
Composti carbonilici (aldeidi e chetoni): struttura, nomenclatura e proprietà. Nucleofilia ed elettrofilia; correlazioni nucleofilia-basicità; catalisi elettrofilica.
Tautomeria: aspetti termodinamici e cinetici. Tautomeria cheto-enolica.
Ossidazione e riduzione in Chimica Organica.
Composti carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura e proprietà. Acidi mono-, di- e poli-carbossilici; acidi mono- e poli-insaturi; sali carbossilici e saponi (tensioattivi, detergenti e detersivi). Acidità degli acidi carbossilici. Esteri e lattoni, gliceridi e cere. Alogenuri acilici. Anidridi carbossiliche lineari e cicliche. Ammidi, immidi e lattami.
Immine; ossime; idrazoni; nitrili; C-nitroderivati; esteri nitrici e nitrosi; acidi cianico, isocianico, tiocianico, isotiocianico e loro derivati salini e alchil esterei; N-nitrosoammine; solfossidi e solfoni; acidi solfonici e loro derivati salini e alchil esterei; solfati acidi di alchile e solfati dialchilici; esteri dell’acido ortofosforico.
Idrocarburi e composti aromatici: struttura, nomenclatura e proprietà. Benzene e aromaticità. Isomeria orto-meta-para. Areni. Fenoli e loro proprietà acido-base. Difenoli e loro proprietà red-ox. Ammine aromatiche e loro proprietà acido-base. Composti eterociclici aromatici. Idrocarburi aromatici policiclici.
Reazioni chimiche: termodinamica e cinetica dei processi. Meccanismi di reazione: stati di transizione, intermedi di reazione e loro stabilità comparate: carbocationi, carbanioni e radicali liberi.
Reazioni degli alcheni e alchini: idrogenazione, addizione elettrofila. Meccanismi: implicazioni regiochimiche e stereochimiche; Regola di Markovnikov. Effetto di sostituenti: attivazione, disattivazione e orientamento. Riarrangiamenti. Addizione radicalica: effetto Kharasch.
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Meccanismo ed effetto di sostituenti anulari: attivazione, disattivazione e orientamento.
Reazioni di sostituzione nucleofila al C tetracoordinato. Meccanismi SN2 e SN1 e loro implicazioni stereochimiche. Reazioni di b-eliminazione E2 ed E1: implicazioni regiochimiche (Regola di Saytzev) e stereochimiche. Competizione sostituzione-eliminazione.
Reazioni degli alcoli e dei fenoli. Reazioni dei composti carbonilici (aldeidi e chetoni). Reazioni degli acidi carbossilici e loro derivati. Idrolisi di esteri ed ammidi.
Reazioni delle ammine. Comportamento con l’acido nitroso.
Reazioni degli alcani. Meccanismo radicalico: alogenazione e ossidazione.
Carboidrati: struttura, nomenclatura e proprietà. Monosaccaridi: aldosi e chetosi (C3-C7), furanosi e piranosi. Stereochimica, configurazione relativa, epimeri, mutarotazione e anomeri. Ossidazione dei carboidrati (zuccheri riducenti). Desossizuccheri e amminozuccheri. Legame glicosidico e glicosidi. Disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi (amidi e cellulosa).
Ammino acidi: struttura, nomenclatura e proprietà. Legame peptidico, peptidi e proteine (enzimi).
Acidi nucleici: struttura. Basi puriniche e pirimidiniche, nucleosidi e nucleotidi. DNA, RNA e coenzimi.
Lipidi: struttura. Gliceridi, cere, terpeni e steroidi.
Principali eterocicli aromatici.
Esercitazioni
Esercitazioni pratiche finalizzate ad acquisire la fondamentale manualità di laboratorio e la conoscenza dell’ambiente operativo chimico, con particolare attenzione alle implicazioni di sicurezza e organizzazione del lavoro.
Modalità d'esame
Accertamento scritto (eccezionalmente orale in caso di riconosciuta motivata richiesta).