INFORMAZIONI SU

Chimica organica

Programma dell'insegnamento - Corso di laurea in Biotecnologie

CORSO DI STUDIO: Laurea Triennale in BIOTECNOLOGIE        a.a. 2015/2016

 

Denominazione insegnamento: CHIMICA ORGANICA

Denominazione insegnamento (in inglese): ORGANIC CHEMISTRY

Lingua dell’insegnamento: ITALIANO

Crediti e ore di lezione: 6 cfu – 65 h

Moduli: *  X NO

Se sì, specificare denominazione __________________

Settore/i scientifico disciplinare: CHIM/06

Docente (nome e cognome): 

prof. Paolo Strazzolini 


Indirizzo email: 

paolo.strazzolini@uniud.it


Pagina web personale:

PREREQUISITI E PROPEDEUTICITÀ

Nessuna propedeuticità imposta. È caldamente raccomandato il superamento dell’esame di Chimica Generale e Inorganica

CONOSCENZE E ABILITÀ DA ACQUISIRE

Lo/la studente/essa dovrà:

-       Conoscere le caratteristiche chimico-fisiche, la formula di riferimento, la nomenclatura e la reattività dei principali composti organici in base al gruppo funzionale di appartenenza

-       Sapere scrivere in modo corretto una formula chimica rispettando la stereochimica e le regole della nomenclatura IUPAC. Essere in grado di scrivere un meccanismo di reazione utilizzando in modo appropriato le frecce per indicare il movimento degli elettroni tenendo conto delle posizioni di reattività dei composti coinvolti

-       Essere in grado di trasferire le conoscenze acquisite sui singoli gruppi funzionali a molecole più complesse come i composti biologici

-       Essere in grado di gestire le conoscenze acquisite in ambiti diversi dalla Chimica Organica

-       Consolidare la valutazione critica e la propensione alla tutela e valorizzazione della salute e dell’ambiente, in relazione all’utilizzo di composti chimici (Safety e Security)

-       Sviluppare la sensibilità nei confronti delle problematiche sociali e delle esigenze del comparto industriale e del mercato

-       Acquisire i primi rudimenti di manualità e la capacità di applicare le norme di sicurezza fondamentali per operare in un laboratorio di chimica

-       Essere in grado di trasferire le capacità manuali e le tecniche acquisite nel laboratorio di Chimica Organica ad esercitazioni laboratoriali di altre materie

I risultati di apprendimento attesi sono:

-       Conoscenza e comprensione critica della disciplina

-       Capacità di applicare gli elementi acquisiti nei vari contesti di ricerca, di sviluppo e di mercato

-       Attitudine a un approccio multidisciplinare ai problemi

Capacità trasversali /soft skills attese e stimolate dalla massima azione interattiva sono:

-       Autonomia di giudizio e congruità di azione

-       Abilità comunicative, con particolare attenzione alla componente empatica de visu

-       Capacità di apprendimento critico e propensione alla contestualizzazione delle nozioni

PROGRAMMA/CONTENUTI DELL’INSEGNAMENTO

Sostanze organiche: composizione elementare qualitativa e quantitativa; struttura; isomeria; formula chimica (elementare, minima, molecolare, funzionale, strutturale). Nomenclatura in Chimica Organica: regole I. U. P. A. C., nomi alternativi, nomi generici, nomi commerciali (formulazioni). Legame chimico (interazioni forti): ionico, metallico, covalente. Tetravalenza e tetraedricità del C tetracoordinato. Orbitali ibridi e diverse tipologie di ibridizzazione. Idrocarburi alcani: struttura, nomenclatura e proprietà. Gruppi alchilici corrispondenti. Analisi conformazionale e isomeri conformazionali; stabilità correlate; proiezione di Newman. Cicloalcani: struttura, nomenclatura e proprietà; stabilità termodinamica, analisi conformazionale, tensioni anulari (angolari e torsionali). Cicloesano mono e disostituito: analisi configurazionale (isomeri configurazionali) e conformazionale. Sistemi biciclici. Acidi e basi in Chimica Organica. Concetto di gruppo funzionale; molecole polifunzionali. Effetti sterici ed elettronici (induttivi). Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura e proprietà. Composti ossigenati (alcoli, glicoli, polioli, idroperossidi, eteri, eteri ciclici, perossidi): struttura, nomenclatura e proprietà. Composti solforati (tioli, solfuri, disolfuri): struttura, nomenclatura e proprietà. Composti dell’azoto (ammine, sali ammonici, sali ammonici quaternari): struttura, nomenclatura e proprietà. Basicità delle ammine. Legame chimico (interazioni deboli): dipolo indotto (forze di van der Waals), dipolo permanente, associazione a idrogeno. Stereochimica. Isomeria ottica e potere rotatorio. Atomo di carbonio stereocentrico (asimmetrico) e chiralità molecolare. Configurazione del C stereocentrico: ritenzione, inversione, racemizzazione. Enantiomeri e miscela racemica (esocompensazione). Formule prospettiche e proiezione di Fischer. Configurazione relativa e configurazione assoluta: regole di attribuzione (C. I. & P.). Importanza biologica della configurazione stereoordinata del carbonio. Molecole con due stereocentri: numero di stereoisomeri, forma meso (endocompensazione). Idrocarburi alcheni: struttura, nomenclatura e proprietà. Insaturazione formale e reale. Analisi configurazionale: isomeria geometrica (cis / trans), isomeri configurazionali e stabilità correlate, attribuzione E / Z. Dieni e coniugazione. Risonanza: forme limiti e ibrido di risonanza. Effetti elettronici mesomerici. Idrocarburi alchini: struttura, nomenclatura e proprietà. Composti carbonilici (aldeidi e chetoni): struttura, nomenclatura e proprietà. Nucleofilia ed elettrofilia; correlazioni nucleofilia-basicità; catalisi elettrofilica. Tautomeria: aspetti termodinamici e cinetici. Tautomeria cheto-enolica. Ossidazione e riduzione in Chimica Organica. Composti carbossilici e derivati: struttura, nomenclatura e proprietà. Acidi mono-, di- e poli-carbossilici; acidi mono- e poli-insaturi; sali carbossilici e saponi (tensioattivi, detergenti e detersivi). Acidità degli acidi carbossilici. Esteri e lattoni, gliceridi e cere. Alogenuri acilici. Anidridi carbossiliche lineari e cicliche. Ammidi, immidi e lattami. Immine; ossime; idrazoni; nitrili; C-nitroderivati; esteri nitrici e nitrosi; acidi cianico, isocianico, tiocianico, isotiocianico e loro derivati salini e alchil esterei; N-nitrosoammine; solfossidi e solfoni; acidi solfonici e loro derivati salini e alchil esterei; solfati acidi di alchile e solfati dialchilici; esteri dell’acido ortofosforico. Idrocarburi e composti aromatici: struttura, nomenclatura e proprietà. Benzene e aromaticità. Isomeria orto-meta-para. Areni. Fenoli e loro proprietà acido-base. Difenoli e loro proprietà red-ox. Ammine aromatiche e loro proprietà acido-base. Composti eterociclici aromatici. Idrocarburi aromatici policiclici. Reazioni chimiche: termodinamica e cinetica dei processi. Meccanismi di reazione: stati di transizione, intermedi di reazione e loro stabilità comparate: carbocationi, carbanioni e radicali liberi. Reazioni degli alcheni e alchini: idrogenazione, addizione elettrofila. Meccanismi: implicazioni regiochimiche e stereochimiche; Regola di Markovnikov. Effetto di sostituenti: attivazione, disattivazione e orientamento. Riarrangiamenti. Addizione radicalica: effetto Kharasch. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Meccanismo ed effetto di sostituenti anulari: attivazione, disattivazione e orientamento. Reazioni di sostituzione nucleofila al C tetracoordinato. Meccanismi SN2 e SN1 e loro implicazioni stereochimiche. Reazioni di b-eliminazione E2 ed E1: implicazioni regiochimiche (Regola di Saytzev) e stereochimiche. Competizione sostituzione-eliminazione. Reazioni degli alcoli e dei fenoli. Reazioni dei composti carbonilici (aldeidi e chetoni). Reazioni degli acidi carbossilici e loro derivati. Idrolisi di esteri ed ammidi. Reazioni delle ammine. Comportamento con l’acido nitroso.

Reazioni degli alcani. Meccanismo radicalico: alogenazione e ossidazione. Carboidrati: struttura, nomenclatura e proprietà. Monosaccaridi: aldosi e chetosi (C3-C7), furanosi e piranosi. Stereochimica, configurazione relativa, epimeri, mutarotazione e anomeri. Ossidazione dei carboidrati (zuccheri riducenti). Desossizuccheri e amminozuccheri. Legame glicosidico e glicosidi. Disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi (amidi e cellulosa). Ammino acidi: struttura, nomenclatura e proprietà. Legame peptidico, peptidi e proteine (enzimi). Acidi nucleici: struttura. Basi puriniche e pirimidiniche, nucleosidi e nucleotidi. DNA, RNA e coenzimi. Lipidi: struttura. Gliceridi, cere, terpeni e steroidi. Principali eterocicli aromatici. Breve appendice pratica di esercitazioni pratiche in laboratorio.

 

ATTIVITÀ DI APPRENDIMENTO E METODI DIDATTICI PREVISTI

L’insegnamento prevede, a corredo del sistema delle lezioni, la proiezione e il commento di brevi filmati concernenti la sicurezza e la storia/pratica industriale; in aggiunta, esame e valutazione critica di articoli scientifici inerenti le nuove acquisizioni della ricerca e di resoconti di cronaca contingente attinenti la salute, l’ambiente e le applicazioni tematiche chimiche. Inoltre, anche in maniera estemporanea, vengono tenuti dei seminari di approfondimento su argomenti di attualità, utili a stimolare la capacità critica e l’approccio multidisciplinare da parte dello studente. Al termine delle lezioni, sono previste 2 sessioni di esercitazioni di laboratorio utili a illustrare la sintesi e la caratterizzazione di composti organici e l’applicazione dei fondamentali principi di Sicurezza. 

MODALITÀ DI VERIFICA DELL’APPRENDIMENTO

L’esame consiste in una Prova Scritta (TEST UNICO) effettuata al termine del Corso. La stessa, disponibile in fac-simile su richiesta, si articola in due sezioni passanti. La prima è imperniata sull’attribuzione della formula di struttura e della nomenclatura ad alcuni composti organici; la seconda consiste in 3 argomenti “aperti” da sviluppare ricompresi nell’ambito dei contenuti trattati nelle lezioni.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Costituiscono fonti di studio per l’esame:

-       Appunti delle lezioni

-       SOLOMONS Graham T. W., FRYHLE Craig B. ”CHIMICA ORGANICA” - Terza edizione, 2008 - p.1145 - Trad. di AA. VV. - Zanichelli, Bologna [ISBN 978-88-08-09412-4]

-       BROWN William H., FOOTE Christopher S., IVERSON Brent L., ANSLYN Eric V. “CHIMICA ORGANICA” - Quinta edizione, 2015 - p.1290 - Trad. di AA. VV. - EdiSES, Napoli [ISBN 978-88-7959-8309]

-       GORZYNSKI SMITH Janice “FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA” - Seconda edizione, 2014 - p.736 - Trad. di AA. VV. - McGraw-Hill, Milano [ISBN 978-88-386-6825-8]

-       Disponibilità di modelli molecolari a supporto della comprensione stereochimica

STRUMENTI A SUPPORTO DELLA DIDATTICA

La trattazione frontale degli argomenti è sostenuta dalla proiezione di una corposa serie di diapositive (Power Point), utili a rendere chiara l’esposizione.

Per favorire la corretta comprensione della sterochimica, viene fatto ampio uso di modelli molecolari che sono anche a disposizione degli studenti.

Tutto il materiale presentato a lezione è a disposizione e viene fornito presso il Docente

TESI DI LAUREA

(facoltativo)

Note

Nel caso di non frequentanti, Il Docente è disponibile a favorire contatti con studenti frequentanti o che abbiano già frequentato il Corso per scambio di appunti inerenti le lezioni

Objectives

To provide basic concepts of Organic Chemistry, with particular emphasis towards those considered fundamental to approach the study of Biological and Applied Chemistry, as well as useful in managing forthcoming professional issues

Contents

The chemistry of Carbon. Qualitative and quantitative elemental composition of organic compounds: conventional structures, formulas, nomenclature and related symbols. The chemical bond in organic compounds: strong and weak interactions. Outlines of thermodynamics and kinetics. Isomerism and stereochemistry; conformational and configurational analyses. Optical stereoisomerism; molecular chirality; atomic asymmetry; relative and absolute configuration of a stereocentre and assignment rules. Acids and bases in Organic Chemistry: functional groups, mono- and poly-functional compounds; steric and electronic (inductive and mesomeric) effects. Resonance and tautomerism. Oxidations and reductions in Organic Chemistry. Reaction intermediates and mechanisms. Some important classes of organic compounds (systematic approach): physicochemical properties and outlines of reactivity, with particular reference to biochemically relevant molecules.